Zamek w Ostrzeszowie istniał już w pierwszej połowie XIV w. najprawdopodobniej za sprawą Kazimierza Wielkiego. Wzniesiony prawdopodobnie na miejscu dawnego grodziska, tzw. Starego Ostrzeszowa. Był siedzibą starostwa grodzkiego, mieścił także więzienie i sąd grodzki. Umowa Kazimierza Wielkiego z Janem Luksemburskim z 1337 r. nakazywała staroście kaliskiemu, pogranicznych przestępców sądzić i osadzać w zamku ostrzeszowskim, który w 1347 r. był już otoczony murem. W 1553 r. wzmiankowane jest po raz pierwszy starostwo grodowe w Ostrzeszowie, którego siedziba była w zamku, a co potwierdzają dokumenty z XVII i XVIII w. W 1655 r. zamek został spalony przez wojska koronne wracające spod Częstochowy, aby nie został wykorzystany jako punkt oporu przez Szwedów. Po klęsce wojsk szwedzkich zamek odbudowano i mieścił on odtąd sądy ziemskie i grodzkie, aż do końca XVIII w. W 1793 r. Ostrzeszów znalazł się w granicach Prus Południowych, wówczas mieściła się w zamku kancelaria grodzka. W początkach XIX w. tereny zamkowego wzgórza przekazano gminie ewangelickiej, z zamiarem pobudowania tam zboru. Nie doszło do realizacji tych projektów i na przestrzeni pierwszej połowy XIX w. zamek popadał w ruinę; w 1840 r. nie istniał już budynek przy północnym boku założenia. W 1923 r. gmina ewangelicka zrzekła się własności i zamek został przejęty przez władze miasta. Pod kierunkiem Pajzderskiego (ówczesnego konserwatora zabytków), w latach 1921 – 1930 wycięto drzewa bez usuwania ich korzeni, naprawiono koronę wieży, z postawieniem jej poszarpanej linii oraz uzupełniono uszkodzone fugii. W okresie od ok. 1930 – 1945 założono na terenie wzgórza miniaturowy park oraz przeprowadzono remont wewnątrz wieży. Założono wówczas stropy kleinowskie (zachowując dawny podział na kondygnacje) oraz szerokie schody, dodano siódmą kondygnację stanowiącą platformę widokową oraz dobudowano do północnej elewacji wieży drewniany ganek i schody, prowadzące do wejścia na wysokości drugiej kondygnacji. W latach 50 XX wieku powstały niezrealizowane projekty adaptacji wieży na tzw. „harcówkę” ZHP oraz użytkowania obiektu jako wieży widokowej. W 1965 r. Pracownie Konserwacji Zabytków z Poznania przeprowadziły na zlecenie Wojewódzkiego Konserwatora Zabytków inwentaryzację pomiarową pozostałości zamku wraz z badaniami architektonicznymi i historycznymi. Kolejne badania architektoniczne przeprowadzono w 1971 r. Opracowano dokumentację dotyczącą zagospodarowania terenu zamku oraz adaptacji wieży i piwnic budynku mieszkalnego zamku, w których urządzono galerię, a na zadaszeniu urządzono odkrytą scenę; wówczas zrekonstruowano i uzupełniono znaczne partie murów obwodowych. Obecnie w wieży organizowane są czasowe wystawy plastyczne oraz pełni ona funkcję wieży widokowej; w budynku północnym od 2002 r. mieści się lokal gastronomiczny. Z zamku zachowały się: wieża (mury wieży na całej wysokości, z wyjątkiem nadbudowanej 7 kondygnacji, zachowały się wiązania gotyckie, z zastosowaniem dla części główek cegły glazurowanej; wtórne przemurowania z cegły maszynowej dotyczą głównie części ośmiobocznej oraz narożnych uskoków przy przejściu części kwadratowej w ośmiobok), mury obwodowe, piwnice budynku zamykającego dziedziniec od północy (dom zamkowy) – zrekonstruowane w poziomie jednej kondygnacji z podziałem na 3 pomieszczenia w układzie amfiladowym. Ostrzeszowska warownia powstała w ramach tworzonego przez Kazimierza Wielkiego, systemu fortyfikacji dla obrony centralnych ziem państwa.
Zamek usytuowany został u stóp wzgórza opadającego stromo ku dolinie rzeczki Guber na prawym jej brzegu, jako umocnienie południowo - wschodniego narożnika miasta. Został wzniesiony przez krzyżaków w latach 1360 – 1370 jako punkt obrony oraz siedziba administracyjna pflegera oraz kilku braci zakonnych. Otrzymał formę gotyckiego zamku założonego na planie zbliżonym do kwadratu bez zabudowania pełnego czteroskrzydłowego. W 1414 r. były prowadzone prace przy refektarzu na zamku. Zamek kilkakrotnie przebudowano – raz w latach 1528 – 1529 (rozbudowa z udziałem malarza Wolfa Riedera) i ponownie w okresie 1559 – 1566, którą to przebudowę prowadził mistrz budowlany Hermann Gothard. W 1622 roku wzniesiona została wieżyczka komunikacyjna na dziedzińcu. Pod koniec wieku XVII w związku ze złym stanem zamku rozebrano szczyty skrzydła północnego. Wszystkie skrzydła przykryto nowymi dachami. Dalsze przeróbki miały miejsce w latach 1911 - 1912 (pomieszczenia zamkowe zaadaptowano na mieszkania. Wybito wówczas prostokątne okna, co wraz z wcześniejszymi przeróbkami spowodowało zatracenie gotyckiego charakteru budowli W trakcie drugiej wojny światowej zamek został spalony. W latach 1962 – 1967 dokonano jego odbudowy połączonej z regotyzacją skrzydła północnego na podstawie Konrada Steinbrechta, polegającej m.in. na przywróceniu jego pierwotnej wysokości i odtworzeniu ozdobnych szczytów.
Na samym szczycie wzniesienia zwanego „Łysą Górą” we wsi Szczepanowice, znajduje się mogiła w formie kopca ziemnego. Mogiła zwieńczona jest współczesnym metalowym krzyżem, pod którym znajduje się marmurowa płyta z napisem „TU SPOCZYWA 49 ŻOŁNIERZY RÓŻNYCH NARODOWOŚCI. 35 ARMII AUSTRO-WĘGIERSKIEJ I 14 ARMII ROSYJSKIEJ POLEGŁYCH W PIERWSZEJ WOJNIE ŚWIATOWEJ 1914.” Przed nią stoją dwa drewniane krzyże z dwuspadowym daszkiem, jeden łaciński drugi prawosławny. Na krzyżu łacińskim tabliczka z napisem „Tu spoczywa 35 żołnierzy różnych narodowości armii austro-węgierskiej poległych w pierwszej wojnie światowej 1914 roku.” Na krzyżu prawosławnym tabliczka z napisem „Tu spoczywa 14 żołnierzy różnych narodowości armii rosyjskiej poległych w pierwszej wojnie światowej 1914 roku”. Z informacji otrzymanych od okolicznych mieszkańców najprawdopodobniej poległych żołnierzy pochowano w miejscu zbiorowego grobu ofiar cholery. Ze wzniesienia roztacza się ładny widok na okoliczną wieś i pola.
Zamek książęcy, siedziba Piastów do 1675 roku. Znajduje się w północno-wschodniej części miasta. W miejscu, gdzie do dziś stoi zamek, był pierwotnie gród drewniano-ziemny założony na początku XI w. Na przełomie XII i XIII w. był siedzibą kasztelańską i składał się wówczas z grodu właściwego w części wschodniej i podgrodza w części zachodniej zespołu warownego. Gród otaczały wały o konstrukcji drewniano-ziemnej i fosy. Na początku XIII w. stał się główną siedzibą Henryka Brodatego, który rozpoczął w 1 ćwierci XIII w. przekształcenie grodu ma murowany zamek. W obrębie wałów wzniesiono dwie kamienne cylindryczne wieże, które broniły wjazdu : w części zachodniej grodu stanęła wieża Św. Jadwigi, wschodniej – czterokondygnacyjna wieża Św. Piotra. Od strony południowej powstało palatium książęce – wielki trzykondygnacyjny budynek na planie prostokąta, mający na najwyższej kondygnacji wielką salę z oknami biforyjnymi. W części północnej znajdowała się ceglana czworoboczna brama Lubińska. Od niej poprowadzono pierwsze odcinki nowego umocnienia, w postaci ceglanego muru obwodowego, wspartego od zewnątrz skarpami. Na dziedzińcu obok palatium stanęła kaplica pałacowa o układzie centralnym, na planie dwunastoboku z wydłużonym prezbiterium, zbudowana z cegły i elementów kamiennych. Zamek był sprzężony z systemem fortyfikacji miejskich. Na początku XV w. zamek został przebudowany (z 1415 roku pochodzi wiadomość o przebudowie wieży Św. Piotra), a w latach 1453 – 88 rozbudowany.
Dalsze zmiany nastąpiły w okresie 1530 – 33. Z 1532 roku pochodzi portal renesansowy wykonany przez Jerzego z Ambergu. W tym czasie zamek otoczono wałami ziemnymi z bastejami na narożach oraz fosą. Wewnątrz murów został wzniesiony mały dwuizbowy budynek między palatium a wieżą Św. Piotra. Przed 1621 rokiem między palatium a wieżą Św. Jadwigi zbudowano arsenał. W 1674 roku wzniesiono galerię z wieżą zegarową, dzielącą obszerny dziedziniec na dwie części. W 1711 roku wybuchł pożar i zniszczył całe skrzydło północne. Zamek spłonął w 1835 roku, po czym został odbudowany wg projektu i wskazówek Karola Fryderyka Schinkla. Uległ spaleniu ponownie w 1945 roku podczas działań wojennych. Po wojnie został odbudowany i przekazany do celów szkolnych.
Zamek książęcy położony w południowo-zachodniej części miasta, na skarpie nad rozległą, podmokłą niziną i płynącą młynówką. Był bezpośrednio związany z umocnieniami miejskimi. Zamek został wzniesiony w połowie XIII w. i zapewne otoczony umocnieniami ziemnymi. Był siedzibą księcia Bernarda, zmarłego w roku 1286. Budowę zamku murowanego można łączyć z osobą Bolka I księcia jaworsko-świdnickiego, który stworzył system obronny swojego księstwa wznosząc szereg zamków murowanych. Zamek jaworski był siedzibą książąt piastowskich aż do śmierci Bolka II w roku 1368. Po nim objęła zamek księżna Agnieszka, zmarła w r. 1392, następnie przeszedł na własność królów czeskich, a potem Habsburgów.